Comme Enzotib l’a mentionné dans sa réponse, Debian utilise un init de style SystemV, alors qu’Ubuntu utilise le démarrage. Comme les serveurs ne sont pas redémarrés très souvent (ou du moins ils ne devraient pas l'être: P), le système d'initialisation n'a pas vraiment d'importance. C'est à propos de la fin des différences.
La plupart des paquets d'Ubuntu sont simplement recompilés à partir de Debian, de sorte que les paramètres par défaut du logiciel (comme la configuration du serveur Web Apache) sont identiques. J'ai deux serveurs, l'un exécutant Ubuntu Server 11.04 et l'autre exécutant Debian 6.0. Il n'y a pas eu une seule instance où je ne pouvais pas copier un fichier de configuration entre eux et le faire fonctionner correctement.